Sandler conobbe la moglie Jacqueline Titone, attrice e modella, grazie al suo amico Rob Schneider. I due si sono incontrati sul set del film del 1999 Big Daddy e hanno iniziato a frequentarsi poco dopo. Prima del loro matrimonio, avvenuto nel 2003, Sandler l’ha scelta come protagonista femminile nel film d’animazione del 2002 Eight Crazy Nights.
Sandler, dopo il matrimonio, ha fatto apparire la moglie in tutti i suoi film prodotti dalla Happy Madison Production.
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