Nel corso del tempo sono diventati numerosi i campioni che hanno avuto la possibilità di vestire entrambe le divise. Primo su tutti viene ricordato Andriy Shevchenko, che giocò al Milan in due occasioni tra il 1999 e il 2006 e un anno in prestito nel 2008 dopo essersi trasferito al Chelsea. Con i rossoneri vinse una Champions League nel 2003, insieme alla Supercoppa Europea, mentre l’anno successivo conquistò Scudetto e Supercoppa Italiana. Le prestazioni del bomber ucraino gli valsero addirittura il Pallone d’Oro nel 2004, oltre ad un posto nella squadra dell’anno stilata dalla UEFA. Percorso inverso è stato quello di Micheal Essien, che trascorse ben 10 anni nella società dei Blues tra il 2005 e il 2014 con un anno passato in prestito al Real Madrid. Il “Bisonte” giocò solamente 20 partite a Milano senza ottenere alcun trofeo. Al contrario, risultò proficua la sua avventura inglese portando a casa 2 Premier League (2005/06 e 2009/10) con tanto di Champions League nel 2012, prima di volare a Madrid per vestire la maglia del Real. Ricordiamo anche altri attaccanti come Fernando Torres, vincitore della Champions League con il Chelsea e Alexandre Pato, Campione d’Italia con il Milan.
Uno dei giocatori che più ha sorpreso dal suo arrivo a Milano è senza dubbio Olivier Giroud. Nel 2021 passa proprio dalla casacca blu del Chelsea a quella rossonera del Milan e qui lascia il segno. Sigla 19 gol in 48 presenze, spezzando anche la maledizione del numero 9 della squadra milanese, che giocatori come Higuain o Torres non sono riusciti a fermare. Il francese si è già sbloccato in Champions e in Serie A ha la media di un gol ogni due partite: chissà che stasera non voglia riservare qualche sorpresa alla sua ex squadra, lui che con i Blues ha messo a segno 39 gol in 119 partite. Numeri da non sottovalutare.
L’America si sta espandendo. Anche se questa non è una novità, lo sta facendo con sempre più convinzione e oculatezza, soprattutto nel calcio europeo, andandosi a prendere anche due big come Milan e Chelsea. Proprio poco più di un mese fa è arrivata l’ufficialità del closing tra Redbird, acquirente, e il fondo Elliot, ex proprietario dei rossoneri. Gli americani sono così sbarcati in Serie A dopo le proprietà di Spezia, Roma, Fiorentina e Atalanta. Anche il passaggio di consegne del Chelsea è fresco: Roman Abramovich, in seguito alle sanzioni imposte dall’Inghilterra all’oligarca russo, si è trovato costretto a vendere la società londinese. Ecco che è entrato quindi in gioco Todd Boehly, che ha rilevato il Chelsea per una cifra intorno ai 5 miliardi di euro. Un presidente che non ha sicuramente paura di spendere, vista anche la campagna acquisti estiva. Il Chelsea, però, deve ancora ingranare, e con il Milan è uno scontro cruciale.
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