L’attore ha avuto vari problemi con la legge, sin da da quando era un giovane ragazzo. Faceva parte di una banda denominata Cito Rats, formata da figli di genitori ricchi ma negligenti e da figli di genitori poveri ed assenti. Durante un intervista rivelò di aver rubato un auto per pagare della droga per il suo gruppo.
L’attore ha avuto anche dei problemi giudiziari dopo la maggiore età. Infatti, Josh Brolin, venne arrestato nel dicembre del 2004 per violenza coniugale dopo una discussione con la moglie Diana Lane. Successivamente fu scarcerato dopo che la moglie rivelò che si era trattato di un semplice fraintendimento e che non voleva il marito in carcere. Fu anche arrestato durante le riprese del film W poiché fu coinvolto in una rissa, insieme al collega Jeffrey Wright e 5 membri della troupe, avvenuta in un bar.
Durante i suoi 20 anni di età l’attore si ritirò dalla scena per circa 3 anni per dedicarsi al mondo del trading. Josh Brolin notò che era molto bravo nel leggere le classifiche della borsa ed anche le reazioni delle persone dopo aver investito. Durante questi anni l’attore fondò un sito di trading che ormai è stato chiuso. Inoltre, l’attore ha rivelato che ha guadagnato più con il sito di trading che con il mondo del cinema.
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